Im Laufe der Zeit waren die Benediktinerklöster zunehmend vom Armutsideal der Benediktusregel abgewichen. Die einzelnen Mönche hatten zwar nach wie vor keinen persönlichen Besitz, aber die Klostergemeinschaften hatten oft, u.a. durch Schenkungen oder Erbschaften, riesige Vermögen in Form von Ländereien, aber auch in Geld, angesammelt. Dies äußerte sich manchmal in der luxuriösen Lebensweise der Konvente, besonders deutlich konnte man es jedoch an den Bauten ablesen, die immer kunstvoller und prächtiger ausgeführt und ausgestattet wurden.
So wurde der Ruf nach einer Reform lauter, um die Konvente wieder einer Lebensführung zu nähern, welche sich eng an die in der Benediktusregel vorgeschriebene Einfachheit des Lebens anlehnen und die auf Prachtentfaltung in Bauten und Liturgie verzichten sollte.
Abt Robert von Molesmes beschloß deshalb 1098, mit 21 Brüdern in der Einöde von Cîteaux ein neues Kloster zu gründen. In Molesmes, welches sich an Cluny orientierte, war es dem einzelnen nicht mehr möglich gewesen, sich streng an die Regel zu halten.
Obwohl Papst Urban II. Robert zwang, nach etwa einem Jahr seine Pflichten in Molesmes wieder aufzunehmen, blieb Cîteaux unter dem Prior bestehen. Durch ein päpstliches Privileg, welches das neue Kloster gegen Einmischungen absicherte, begann die Entwicklung zu einem Reformorden der Benediktiner, der nach diesem ersten Kloster Cîteaux Zisterzienser genannt wurde (Sacer Ordo Cisterciensis, SOC, heute OCist). Der Orden wurde 1098 päpstlich privilegiert.
Insbesondere im ersten Jahrhundert seines Bestehens sollte der Orden entscheidenden Anteil an politischen, wirtschaftlichen, wissenschaftlichen und kulturellen Entwicklungen im europäischen Raum haben. In dieser Phase gab es auch eine besonders rege Gründungstätigkeit. Diese Filiationen verliefen, indem zunächst Cîteaux, als Mutterkloster, Mönche zur Gründung neuer Klöster nach dem zisterziensischen Ideal aussandte. Diese Tochterklöster, La Fert é, Pontigny, Clairvaux und Morimond, hatten als Primarabteien eine besondere Stellung innerhalb des Ordens. Sie folgten dem Beispiel des Mutterklosters später und gründeten Filiationen. Die nun folgende schnelle Ausbreitung des Ordens wird nicht zuletzt auf Bernhard von Clairvaux zurückgeführt, durch dessen Predigten Männer aller Schichten für das Ideal von Chorgebet, Askese und Arbeit begeistert wurden und um Aufnahme ersuchten. Arbeitswillige Bauern konnten als Konversen Anschluß finden. Die erste von später 100 deutschen Niederlassungen der Zisterzienser war 1123 Altenkamp.
Im 12. Jahrhundert variierte die Größe der Klöster zwischen der Mindestzahl von 12 Brüdern und bis zu 800 Mönchen und Laienbrüdern (z.B. Grandselve). Der Beitritt ganzer Klöster zum Orden führte allerdings dazu, daß die Strenge der Regelauffassung verwischt wurde, da diese z.B. ihre Einkünfte beibehielten, statt von Handarbeit zu leben. So versuchte schon 1169 Papst Alexander III. mit geringem Erfolg, den Orden zum Armutsideal zurückzuführen.
Die Päpste nutzten immer wieder Zisterzienser für kirchenpolitische Zwecke. Eine der Aufgaben der Zisterziensermönche war die Predigt in Katharergebieten Südfrankreichs, wenn auch später die Ketzermission überwiegend den Dominikanern oblag, deren Gründer sich 1205 symbolisch den Zisterziensern angeschlossen hatten.
Eine kriegerische Orientierung findet sich bei den zisterziensischen Ritterorden der Reconquista (dem Kampf der christlichen Bevölkerung Spaniens zwischen 8. und 14. Jahrhundert gegen die Araber). Auch in der Heidenmission im Baltikum spielte der Orden eine nicht unbedeutende Rolle, nicht zuletzt durch den Orden der Schwertbrüder (1237 mit dem Deutschen Orden vereinigt), der vom Zisterziensermönch Theoderich von Treyden (Theoderich von Kloster Pforta) gegründet worden war.
Die Mönche brachten durch ihre Klostergründungen ihre westlichen Rechts- und Wirtschaftsformen in die missionierten slawischen Gebiete mit.
In Sachsen bestanden Klöster des Ordens in Altzella, Buch, Doberlug, Dörschnitz, Frankenhausen/Grünberg (bei Schmölln), Grimma (Nimbschen/Marienthron), Grünhain, Leipzig, Marienthal, Marienstern, Meißen, Remse, Roßwein, Seußlitz, Sitzenroda und Sornzig.

Der Mönch galt als "Streiter Christi" auf Erden. Streiter allerdings in dem Sinne, daß er das Reich Gottes auf Erden vertreten sollte, während der Waffendienst in den monastischen Grundordnungen nicht vorgesehen war, da er im Widerspruch zu dem Gebot "Du sollst nicht töten" steht. Dies brachte den mittelalterlichen Krieger in einen prinzipiellen Zwiespalt, da er zwei Herren diente, deren einer ihm durch seinen Stellvertreter auf Erden, den Papst, das Töten verbot, während sein weltlicher Herr ihn dafür bezahlte. Kleriker zogen deshalb zwar auch mit nach Palästina, sollten aber lediglich die geistlichen Bedürfnisse der Laien befriedigen, vielleicht auch missionieren und karitativ tätig werden, jedoch nicht selbst zur Waffe greifen. Die Kreuzzüge veränderten diese Situation.
Die ersten Geistlichen Ritterorden entstanden in der 2. Hälfte des 11. Jahrhunderts in Palästina. Ihr Anliegen war der Schutz der Pilger, insbesondere der kranken oder auf andere Weise in Not geratenen. Als erster wurde 1118/19 der Orden der Templer (Sacra Domus militiae Templi Hierosolimitani) gegründet und 1139 durch den Papst als Orden bestätigt. Sie erhielten ihren Namen nach dem ihnen von König Balduin II. von Jerusalem zugewiesenen Ort in seinem Palast, dem Standort des alten jüdischen Tempels. Durch Bernhard von Clairvaux, der sich für ihre Idee einsetzte, erhielten sie eine Regel, die sich an die Benediktusregel anlehnte.
Auch die Hospitalbruderschaft der Johanniter (Ordo militiae Sancti Joannis Baptistae hospitalis Hierosolimitani), die um 1050 von Kaufleuten gegründet worden war, um Hospitäler für die Pilger zu führen, wurde später zum Ritterorden (1130 erste Regel, 1154 Bestätigung des Ordens). Wegen dieses Ursprungs wurden sie auch Hospitaliter genannt. Ihre Ordensritterregel erhielten sie um 1160 nach der Augustinusregel mit Beimischungen aus der Templerregel.
1198 kam als dritte große Bruderschaft noch der Deutsche Orden (Ordo teutonicus Sanctae Mariae in Jerusalem; Ordo hospitalis Sanctae Mariae Theutonicorum in Jherusalem) hinzu, dessen Vorläufer ebenfalls ein, 1190 von deutschen Kaufleuten vor Akkon gegründeter, Hospitalorden war. Seine Regel entstand aus denen der Templer und der Johanniter. Diese Ritterorden bestanden aus Rittern, Priestern, Kaplänen und Ordensbrüdern für Waffendienst und Handwerk. Dem Deutschen Orden waren bereits im 13. Jahrhundert Frauen angeschlossen. Alle Ordensmitglieder gaben neben den drei Mönchsgelübden (Armut, Keuschheit, Gehorsam) ein zusätzliches ab, sich dem Schutz der Pilger zu widmen. Die Templerritter, und in ihrer Folge die Deutschherren, trugen einen weißen Mantel mit aufgenähtem Kreuz (Templer seit 1147 mit rotem Tatzen-kreuz, Deutschherren mit schwarzem Kreuz), in Anlehnung an die Zisterzienser. Die nichtritterlichen Brüder trugen braune bzw. graue Mäntel. Angehörige des Johanniterordens waren am schwarzen Mantel mit weißem, achtspitzigem Kreuz zu erkennen.
Der direkt dem Papst unterstellte Templerorden wurde nach einem spektakulären Prozeß 1312 durch Papst Clemens V. aufgelöst, während die anderen Ritterorden weiterbestanden.

Weitere, hier nicht aufgeführte Ritterorden entstanden auf dem Baltikum und während der Reconquista auf der Iberischen Halbinsel.

Chorherren bzw. Chorfrauen gibt es seit dem 11./12. Jahrhundert. Chorherren nennt man Priester, die mit anderen zusammen in einer "Vita communis", in "gemeinschaftlichem Leben" zusammen leben, zusammen beten, gemeinsam glauben und arbeiten. Auf den römischen Synoden von 1059 und 1063 wurde die Geistlichkeit ermahnt, eine einheitliche Regel einzuführen, die den Mönchstatus mit dem aktiven Leben in der Laiengemeinschaft vereinen sollte. Das Armutsgebot, die Keuschheit und der Gehorsam sollte weiterhin befolgt werden, jedoch ohne die Abkehr von der Welt zu bedingen.
Auf diese Weise wollte man auch Weltpriestern die Vorteile mönchisch-klösterlichen Lebens eröffnen. Solche priesterlichen Gemeinschaften entstanden zunächst an Bischofskirchen; später wurden daraus "normale" Klöster. Bis Mitte des 12. Jahrhunderts hatten fast alle Gemeinschaften die Regel des Augustinus eingeführt. Offiziell bestätigt wurde diese Regel durch das 4. Laterankonzil im Jahr 1215. Der Schwerpunkt der Arbeit der Augustiner liegt vor allem im Bereich der Wissenschaft. Die Augustiner-Regel betont vor allem die persönliche Vollkommenheit und sieht in der Liebe deren Kern.
War das Mönchtum auf Selbstheiligung, Askese und Kontemplation ausgelegt, so bestand die Aufgabe des Weltklerus, also der für die Laien zuständigen Priester, in der Seelsorge, der Mission und dem Spenden der Sakramente. Die an großen Stadtkirchen und Bischofssitzen gebildeten Kanonikerstifte waren Gemeinschaften solcher Priester, wobei sich der Begriff "Stift" von der Stiftung eines (meist Grund-) Vermögens an die Institution herleitet. Die Augustiner-Chorherren können sich nicht, wie viele Mönchsorden, auf einen oder mehrere Ordensgründer zurückführen. Im hohen Mittelalter gerieten die Kanonikerstifte wegen des Privateigentums ihrer Mitglieder zunehmend in die Kritik. Die Augustiner-Chorherren waren eine besondere Form von Kanonikern, die im Zuge der "Gregorianischen Reform" des 11. und 12. Jahrhunderts die drei Gelübde Armut, Keuschheit und Gehorsam ablegten und die Augustinusregel annahmen, um eine dem klösterlichen Leben angeglichene Gemeinschaft zu bilden.
Augustiner-Chorherren sind kein klassischer Mönchsorden, sondern als Abkehr der Stiftsangehörigen von der zunehmenden Verweltlichung ihres Standes anzusehen. Die Chorherren übten ihr seelsorgerisches Amt nicht nur in ihrer Kirche, sondern auch in den ihnen zugewiesenen Pfarreien auf dem Lande aus. Das Wort "Chorherren" leitet sich vom Chor der Stiftskirche ab, dem Versammlungsraum der Kapitelmitglieder. Ziel der Regulierung war, sich am Vorbild des hl. Augustinus zu orientieren, der als Bischof mit seinen Klerikern in asketischer Gemeinschaft gelebt hatte. Da es keine zentrale Leitung gab, die Reform wurde von den einzelnen Stiften getragen, entstanden viele Ausprägungen dieser Gemeinschaftsform. In Deutschland kam es zunächst nicht zu einem Zusammenschluss der Augustiner-Chorherrenstifte zu einer Kongregation, so dass die Verbindungen unter einander lose blieben. Sie sind häufig durch Gebetsverbrüderungen belegt.
Im Zuge der religiösen Frauenbewegung entstanden zahlreiche Stifte als Doppelklöster, in denen die Chorfrauen in einem eigenen Haus innerhalb der Klosteranlage unter Leitung einer Frau lebten, aber dem Männerkloster unterstellt waren. Es gab Frauenkonvente aber seit dem 12. Jahrhundert auch in weitgehend unabhängigen Stiften. Sie übernahmen die seinerzeit Augustinus zugeschriebene Regel für Frauen.
Seit dem 13. Jahrhundert gab es im Reichsgebiet mehrere Übertragungen von Augustiner-Chorherrenstiften an den Deutschen Orden. In Sachsen bietet Zschillen (Wechselburg) hierfür ein Beispiel. Da die Augustinusregel für die Priester des Deutschen Ordens ebenso verbindlich war wie für die Augustiner-Chorherren, und da die Angehörigen beider Orden zumeist dem niederen Adel entstammten, blieb bei Übertragungen die gemeinschaftliche Basis erhalten. In Zschillen fand die Übertragung statt, da der Lebenswandel der Stiftsherren schlecht gewesen war. Einige hatten ihren Probst (d.i. der Vorsteher eines Augustiner-Chorherrenstiftes) überfallen und seinen Fuß verstümmelt und dabei den Prior (d.i. der zweite Obere) tödlich verwundet, da sie befürchtet hatten, der Prior habe ihre Regelübertretungen dem Bischof gemeldet. Die Übertragung an den stärkerer Disziplin durch Ordensobere und -aufbau unterworfenen Deutschen Orden sollte diesen Stift zu einer angemessenen Lebensführung zurückführen.
In Sachsen bestanden neben Wechselburg/Zschillen Augustiner-Chorherrenstifte in Altenburg, Aue (Klösterlein Zelle), Crimmitschau, Leipzig und Zscheila.

Bettelorden ist eine Sammelbezeichnung für Orden, deren Mitglieder ein Gelübde absoluter Armut ablegten und vom Erlös ihrer Arbeit und von Almosen lebten.
Bettelorden wurden seit dem 13. Jahrhundert gegründet. Als Ordensgründer verfolgten sowohl Dominikus Guzman (Dominikaner, OP) als auch Franz von Assisi (Franziskaner, OFM) die Idee der Armut in der Nachfolge der biblischen Apostel. Die Ausrichtungen der von ihnen gegründeten Orden waren allerdings unterschiedlich, auch wenn sich beide Orden in den Städten niederließen, die benediktinische stabilitas loci, die Bindung an ein bestimmtes Kloster, aufgaben und ihre (männlichen) Angehörigen einen Teil des Lebensunterhaltes für die Konvente durch Bettel beschafften und predigten. Sie übernahmen auch seelsorgerische Funktionen. Die Dominikaner legten Wert auf eine gute Ausbildung, ihr lateinischer Ordensname lautet ordo fratrum praedicatorum (OP), also Orden der Predigerbrüder, da Dominikus in der Predigt eine Möglichkeit sah, die Häretiker zu erreichen, für die der Reichtum der Kirche ein Grund ihrer Abkehr vom katholischen Glauben war. Zunächst besaß der Dominikanerorden jedoch noch feste Einkünfte, damit, unter Berufung auf Mt. 13, 22, "die Sorge um irdische Dinge die Predigt nicht behindere". Nach 1220 wurden dem Orden allerdings feste Einkünfte und Geldsammeln untersagt. Das erste durch Dominikus gegründete Kloster war ein Frauenkloster für bekehrte Katharerinnen in Prouilhe bei Carcassonne, dessen Insassinnen karitativ und mit einer Schule tätig wurden. Die Frauen in den dem Dominikanerorden angeschlossenen Klöstern lebten entweder streng weltabgewandt oder waren in Sozialwesen und Lehramt tätig. Sie bildeten später den II. Orden.
Die Dominikaner leben nach der Augustinusregel und sind damit eher ein Priester- als ein Mönchsorden.
Franziskus sah das Ziel des von ihm begründeten monastischen Weges eher in der Einfachheit des Lebens als Vorbild für das Volk. Er selbst nahm nur die niederen Weihen an, wurde also nicht Priester. Missionierung lag, wie bei den Dominikanern, im Interesse der Minderbrüder, wie der Name dieses Ordens lautet (ordo fratrum minorum, OFM). Wie die Dominikaner wurden sie auch in der Inquisition eingesetzt. Auch in der Regel der Franziskaner findet sich die Forderung der Armut sowohl für den Einzelnen als auch die Bruderschaft.
Die Franziskanerinnen sind traditionell auf dem Gebiet der Fürsorge tätig.

Weitere Bettelorden:

Dominikaner (1216)
Bettelorden, der vom Hl. Dominikus 1214 gegründet und vom Papst 1216 anerkannt wurde. In kurzer Zeit gab es in ganz Europa Klöster des Ordens. Ziel war die Bekehrung der Menschen zum reinen Glauben durch die Predigt und die Bekämpfung der "Ketzer" (Inquisition).

Franziskaner (1223)
Mönchische Gemeinschaft, von Franz von Assisi um 1208 gegründet. 1223 erfolgte die Anerkennung als Orden. Sein Armutsideal fand großen Anklang, ebenso seine erzieherische Tätigkeit.

Karmeliten (1245)
Mönchische Gemeinschaft, hervorgegangen aus einer im 12. Jh. gegründeten Einsiedlerkolonie auf dem Berge Karmel (Nordisrael). 1235 Übersiedlung nach Europa. Ab 1452 auch weibliche Mitglieder (Karmeliterinnen/Karmelitinnen). Der Orden ist vor allem in der Seelsorge tätig.

Augustiner Eremiten (1256)
Sie lebten nach der Regel des Hl. Augustinus. Sie wurden 1245 vom Papst zu einer Ordensgemeinschaft geformt. Sie waren ein wissenschaftlich interessierter Orden, der auch Mission betrieb. Einer dieser Gemeinschaften gehörte auch Martin Luther, der spätere Reformator, an.

Ältester westlicher Mönchsorden ist der Ordo Sancti Benedicti (OSB). Zunächst verstand man unter Benediktinern einen losen Verband von Männer- und Frauenklöstern, die nach der Benediktusregel (Regula Benedicti, RB) lebten. Von Benediktinerklöstern im eigentlichen Sinne kann man seit der Zeit Benedikts von Aniane (um 819) sprechen, auf dessen Betreiben unter Karl dem Großen die RB für alle Mönche des Frankenreiches bindend wurde. Zu einem Orden im Sinne des Kirchenrechts wurden die Benediktiner allerdings erst durch das Breve Summum semper unter Papst Leo XIII. im Jahr 1893.
Die Ziele dieses Ordens leiten sich aus der RB ab. An erster Stelle steht der Wunsch, zu Vollkommenheit im christlichen Sinn zu gelangen. Dies soll durch Pflege des liturgischen Gottesdienstes, der Wissenschaften und der Kunst, durch die Ausübung von Handwerken, das Erteilen von Schulunterricht sowie die Ausübung von Seelsorge, durch karitative Werken und Mission, z.B. unter den noch teilweise heidnischen Sachsen, erreicht werden.
Anfangs waren die Benediktiner, wie Benedikt von Nursia selbst, in der Mehrzahl Laienmönche; dieses Verhältnis kehrte sich im Lauf der Zeit zur Überzahl der Priestermönche hin um.
Klöster des Ordens waren Zentren von Wissenschaft und Kultur, allerdings ging sein Einfluß mit dem Aufkommen der Bettelorden zurück. Eine Neubelebung erfolgte im ausgehenden 14. Jahrhundert durch den Zusammenschluß von Benediktinerklöstern zu Kongregationen (Zusammenschlüsse mehrerer Klöster gleicher Strenge in der Auffassung der Regel).
Durch Reformation und Säkularisation, in Frankreich auch durch die frz. Revolution, verloren die Benediktiner viele Klöster.
Seit dem 19. Jahrhundert sind die benediktinischen Kongregationen zu einer Konföderation zusammengeschlossen, an deren Spitze ein auf jeweils 12 Jahre gewählter Abtprimas steht.